Su carrera futbolística comenzó en las categorías inferiores del Club Atlético Vélez Sársfield, donde jugó hasta 1987, año en el que pasó a formar parte del equipo profesional.
En 1992 fichó por el Sevilla Fútbol Club. Su debut en la Primera división de la liga española de fútbol se produjo el 6 de septiembre de 1992 en el partido Albacete 3 – 4 Sevilla. Con este equipo jugó dos temporadas bajo las órdenes de Carlos Bilardo y coincidió con el breve paso de Diego Maradona por la entidad andaluza.
En 1994 fichó por el Atlético de Madrid por tres años y se convirtió en capitán del equipo e ídolo de la afición. Su mejor temporada fue la 95-96, ya que consiguió la (Liga y la Copa del Rey).
En 1997 regresó a Italia, esta vez para jugar en un equipo de primer nivel mundial, el Inter de Milán. Allí consiguió proclamarse campeón de la Copa de la UEFA. Más tarde fichó por el SS Lazio, equipo en el que consiguió cuatro títulos: una Liga Italiana, una Copa de Italia, una Supercopa de Italia y una Supercopa de Europa.
En 2003 regresó al Atlético de Madrid, donde permaneció dos temporadas más jugando como líbero. Simeone disputó un total de 197 partidos en la Primera división de la liga española.
En el año 2005 regresó a la Argentina para jugar en Racing Club -el club del que se declaró fanático- donde se retiró del fútbol profesional en el 200Como entrenador: Su debut como entrenador fue en Racing Club en 2006, inmediatamente después de retirarse como futbolista. En dicho club tuvo que hacerse cargo de un equipo que recién en las últimas fechas del campeonato logró remontar una crítica situación con sucesivas victorias. Sin embargo, los dirigentes del club no le dieron continuidad y debió alejarse.
En su segunda experiencia como entrenador, al frente de Estudiantes de La Plata, logró el Torneo Apertura 2006.El 7 de Diciembre de 2007, Simeone decidió abandonar la dirección técnica del club. El 15 de diciembre asumió como director técnico de River Plate.
Selección nacional: Ha sido internacional con la Selección de fútbol de Argentina entre los años 1988 y 2002, con 106 presencias y 11 goles. Su debut como internacional fue el 14 de julio de 1988 en un partido contra Australia, que derrotó por 4-1 al seleccionado argentino. Con su selección ha ganado 2 Copas América, una Copa Confederaciones y una Medalla de plata en los Juegos Olímpicos de Atlanta 96.
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